Eduardo Frei Ruiz-Tagle (militante del Partido Demócrata Cristiano) encabezó el segundo mandato de la Concertación. Su gobierno se enfocó principalmente al desarrollo macroeconómico del país: se estrecharon las relaciones económicas con otros países, Chile se integró al Mercado Común del Sur (MERCOSUR), se impulsaron avances en infraestructura a través de acuerdos entre privados y el Estado. Además se realizó la reforma educacional y se dio inicio a la reforma procesal penal.

Entre los aspectos más conflictivos de su gobierno estuvo la instalación de la central hidroeléctrica Ralco en la zona del Alto del Biobío y la resistencia de las comunidades pehuenches que ese proyecto suscitó durante 1996. También la crisis asiática de 1998 y la detención en Londres del entonces senador Augusto Pinochet.