Los espacios donde se desarrollaron los juegos y diversiones coloniales fueron principalmente en la esfera doméstica y en las vías públicas.

Entre las diversiones infantiles existen testimonios que nos hablan del juego de las escondidas, el pín pín saravín, cordero sal de mi huerta y el otra esquina por ahí.

La pasión por los naipes se desplegó en múltiples direcciones, algunas de las cuales persistieron a pesar de las inútiles medidas de las autoridades por detenerlas. A los juegos inocentes de mero entretenimiento como carga la burra, el tonto y otros, se sumaban las apuestas comprometiendo dinero y bienes.

En los espacios públicos se desarrollaban carreras de caballos, riñas de gallos y otros juegos en los que participaban jóvenes y niños. Así, los bolos, la pelota vasca, la chueca de origen indígena, las cocas de palma y la taba de los carneros amenizaban las tardes en las calles coloniales.

La chapita fue otro juego con gran acogida: se lanzaban monedas al aire con el fin de adivinar la forma en que éstas caerían. También se generalizaron las apuestas con pepas de sandías.

Comunes fueron las riñas o pedradas entre los niños de uno y otro lado del Mapocho en la ciudad de Santiago. Llamados entre ellos chimberos y santiaguinos, se ubicaban en ambas riberas del río rivalizando en un griterío que causaba la sorpresa de los paseantes.

No obstante, el juego más popular para grandes y chicos fue la cometa, que en Chile se llamó volantín. Había volantines pequeños como la ñecla, el choncón, y el volantín chupete y grandes como la estrella, la bolas, los pavos y las joyas. Se realizaban distintas comisiones entre los jugadores, quienes buscaban derribar el volantín adversario. Las primeras brisas de agosto inauguraban la temporada, no obstante los preparativos partían meses antes con la elaboración del hilo orillado. La lucha por la conquista del espacio ponía emoción y vehemencia en los jugadores razón por la cual la popularidad del juego fue en continuo aumento. Sin embargo, un bando de 1796 prohibió este juego en las calles centrales, ya que el forcejeo para liberar un volantín enredado en alguna grieta de los muros de las edificaciones, solía terminar con el desprendimiento de trozos de adobe o caídas de tejas. Desde entonces el entretenimiento fue alejado hacia sectores periféricos a los núcleos urbanos.