El primer Festival de Viña del Mar fue organizado por Carlos Ansaldo por petición de la Municipalidad de Viña del Mar, para promover la ciudad balneario. Se llevó a cabo la última semana de febrero de 1960 y los temas en competencia debían versar sobre la ciudad jardín, resultando ganador el bolero "Viña del Mar", compuesto por Manuel Lira Silva y José Goles.

Fue desde la segunda versión que el evento empezó a tener más impacto, pues esta vez se dio temática libre para la competencia y se establecieron dos áreas de concurso: folclor y bailable internacional. Esta vez el ganador fue el tema "Sin tu amor", de Oscar Olivares y Beto Avila. Las dos primeras versiones fueron animadas por Ricardo García.

El evento vivió un cambio gravitante el año 1965. En dicha versión el jurado por primera vez estuvo integrado por representantes de Chile, México, Perú, Argentina y Uruguay. Además ese año se dio por primera vez efecto al convenio entre los ganadores de este concurso, y el afamado festival de Benidorm, en España.

La canción ganadora fue "Como una ola", de la compositora María Agélica Ramírez y la interpretación de una de las figuras emblemáticas de la Nueva Ola: Cecilia.

Gracias a esto, la Nueva Ola chilena se presentó, a través de uno de sus intérpretes, en Europa y se consolidó en Chile, como un movimiento con real presencia dentro de la música nacional.