Este espacio urbano, de propiedad fiscal desde 1841, era conocido como "Campo de Marte", ya que allí se efectuaban los ejercicios militares durante el mes de septiembre. De esta época datan también las ramadas que se instalaban a un costado de las milicias, congregando una gran muchedumbre.

En 1870, el presidente de la República José Joaquín Pérez y el magnate Luis Cousiño, acordaron que este último remodelaría aquel lugar. Para llevar a cabo esta tarea, se contrató al paisajista español Manuel Arana, quien confirmó el espacio central para elipse militar, levantando pequeños bosques a su alrededor, senderos, una laguna en el área sur y unpequeño cerro. También se construyeron un restorán y un quiosco de música -ambos ya demolidos-, y se dispuso equipamiento y estatuas. El Parque Cousiño fue inaugurado en 1873, durante la intendencia de Benjamín Vicuña Mackenna. Lamentablemente, Luis Cousiño falleció poco tiempo antes, sin poder admirar la obra en su versión final.

El Parque Cousiño se convirtió en un polo de atracción para la emergente burguesía, ya que junto con elevar la plusvalía de las propiedades colindantes, era un lugar de encuentro social y de distensión para la clase acomodada. Paralelamente, cada mes de septiembre era el punto de reunión de ramadas y fondas para celebrar el aniversario patrio y la parada militar, adquiriendo un carácter popular y festivo.

A fines del siglo XIX surgieron nuevas formas de sociabilidad vinculadas a los deportes modernos, que fueron captando una creciente afición entre los ciudadanos. En ese contexto, el Parque Cousiño se transformó en el espacio natural para la práctica deportiva al aire libre. Donde hoy está la laguna, se celebraron en 1867 las primeras carreras "a la inglesa" realizadas en Santiago. En la elipse y sus prados aledaños se desarrollaron en la década de 1880 los primeros partidos de fútbol, encuentros espontáneos entre empleados de compañías inglesas o alumnos de colegios de dicha colonia con sede en el barrio. Más tarde se disputaron allí las pruebas oficiales entre ciudades ("intercities") que enfrentaban a las selecciones de Santiago y de Valparaíso.

El Parque fue también el escenario de los primeros torneos atléticos, llegando a principios del siglo XX a albergar carreras todos los domingos, en las que se forjaron futuros campeones como Martiniano Becerra, Juan Jorquera y Manuel Plaza. En 1909, incluso, se celebraron allí los primeros Juegos Olímpicos Chilenos. La elipse funcionó, además, como el primer "velódromo" de la capital, en torno a cuyas tribunas pedaleaban cientos de ciclistas organizados en clubes velocipédicos. Sus terrenos albergaron competencias de tenis (el Santiago Lawn Tennis Club y el Santiago Sporting Club tuvieron allí sus canchas), béisbol e incluso automovilismo, las que en ocasiones reunieron a varios miles de personas. En palabras del cronista Carlos Guerrero, el Parque Cousiño fue virtualmente el primer estadio del deporte chileno, "la cuna del deporte. No había paredes, ni puertas, ni boleteros, solo una gran afición. Estaban siempre las canchas repletas de aficionados [...]. Los muchachos, desde niños, no tenían otra entretención que juntarse allí, donde nadie podía estar inactivo" (Guerrero, Carlos. "El más veterano", Estadio (232): 4, 25 de octubre de 1947).

A pesar de lo anterior, a medida que transcurría el siglo pasado se advirtió un deterioro en la calidad de las instalaciones del parque. En términos paisajísticos, el área verde sufrió transformaciones relevantes, como la remodelación efectuada por el gobierno de Salvador Allende -que también cambió su nombre a "Parque O'Higgins"-, y ya más drásticamente a finales de la década de 1970, con la instalación de un parque de diversiones. Poco tiempo después, se inauguró el llamado "Pueblito", que albergó restoranes y pequeños museos, así como a la Universidad Bernardo O'Higgins.

Hoy este parque tiene una extensión de 64,9 hectáreas.